Sus constantes lesiones y la preferencia de Mourinho por Xabi Alonso, Sami Khedira y, en ocasiones Lassana Diarra, evitaron que tuviera continuidad en la temporada, jugando tan solo un partido como titular. La temporada 2009-10 fue irregular para Gago, ya que con Lassana Diarra y Xabi Alonso fue relegado a la suplencia. El 9 de junio de 2007, Raúl Tamudo se convirtió en el máximo goleador de la historia superando así los 111 goles de Rafael Marañón, y consiguiendo el total de 113. El gol más recordado de Tamudo es el marcado en la temporada 2006-07 al Fútbol Club Barcelona en el último minuto de partido en el Camp Nou, que le costó el título de Liga a los barcelonistas en favor del Real Madrid Club de Fútbol.